Der Hauptplatz von Pfaffenhofen war seit jeher ein beliebter Treffpunkt der einheimischen wie auswärtigen Bevölkerung und Zentrum des örtlichen und regionalen Handels. Bereits ab dem 12. Jahrhundert hielt man auf dem Hauptplatz Märkte ab; nach einem Erlass der Wittelsbacher im 15. Jahrhundert sogar an vier Tagen pro Woche. Gegenwärtig findet der Pfaffenhofener Wochenmarkt immer dienstags und samstags statt.

Eine besondere Attraktion für die Pfaffenhofener selbst und für die umliegenden Gemeinden waren die Großviehmärkte und vor allem der Ferkelmarkt. Dieser wurde im März 1969 vom Hauptplatz auf den Volksfestplatz verlegt.

Über Jahrhunderte prägten die Brauereien das Gewerbetreiben am Hauptplatz. Daneben gab es zahlreiche Gasthäuser und traditionsreiche Handwerksbetriebe und Handelshäuser, die wie im Falle der Lebzelterei und Wachszieherei Hipp noch heute in Familienbesitz sind.

Der Hauptplatz war seit dem Mittelalter auch Verkehrsknotenpunkt für bedeutende Handelsstraßen. Die alte Münchener Bundesstraße B 13 führte bis 1980 direkt über den Hauptplatz, ebenso lief die Route Augsburg – Regensburg direkt durch die Stadt.

Architektonisch gliedert sich der 300 Meter lange und 40 bzw. 35 Meter breite Platz in drei Teile: Den etwas breiteren unteren Hauptplatz mit dem 1868 fertiggestellten Rathaus, den sogenannten Hofberg mit dem Landratsamt und dem Rentamt und den oberen Hauptplatz mit der Stadtpfarrkirche St. Johannes Baptist, dem Haus der Begegnung und der Spitalkirche.

Eine komplette Umgestaltung erfuhr der Hauptplatz zuletzt im Jahre 2008 und der untere Teil wurde zum Teil Fußgängerzone. Dort, wo einst der Verkehr rollte, laden jetzt Parkbänke sowie Wasser- und Lichtinstallationen zum Verweilen ein. Ebenfalls wurde der Marienbrunnen aus dem 19. Jahrhundert saniert. Der komplette Hauptplatz ist jetzt wieder gepflastert, wie dies bereits vor 1960 der Fall gewesen war. Mit einem großen Fest für die Bevölkerung wurde der neu gestaltete Hauptplatz im Jahr 2010 feierlich eingeweiht.

Neben dem Wochenmarkt locken rund ums Jahr verschiedene Veranstaltungen zahlreiche Einheimische und Besucher ins Pfaffenhofener Stadtzentrum. Viermal im Jahr finden die beliebten Dulten statt, im Sommer und Herbst gibt es verschiedene Kultur- und Brauchtumsfeste und der Weihnachtsmarkt sorgt schließlich für einen stimmungsvollen Jahresabschluss.